El Club Leones del Caracas nace el 8 de Agosto de 1952, luego de que el publicista y locutor deportivo Pablo Morales le comprara la divisa Cervecería Caracas, C.A. a Martín Tovar Lange por Bs 75.000,00 bolivares para convertirse en el único propietario. El mismo, Pablo Morales, le cambiaría el nombre por "Leones del Caracas" siendo su fundador, y se mantendría como único dueño hasta poco antes de morir (1.969) cuando incluyó a Oscar Prieto como socio legal. El equipo debuta el 17 de Octubre de 1952 en el Estadio Universitario de Caracas de la Universidad Central de Venezuela contra el equipo y eterno rival Navegantes del Magallanes con resultado de 4-0. Ese partido tuvo aparte del estreno del club, los primeros récords, ya que el abridor capitalino fue Dick Starr (primera estrella extranjera en la divisa) y propinó su primer blanqueo en su historia; Además de eso el equipo fue campeón de esa temporada (1952/53) de la mano del Manager Martín Dihigo al ganar la ronda eliminatoria con 32 triunfos y 25 derrotas. Pablo Morales llegó a convertir al equipo de las "Caras Bonitas" (como se le conocía después por su fanaticada de bellas caraqueñas) en un conjunto repleto de estrellas criollas.
En la década de los sesenta, el equipo consigue cuatro títulos, de la mano de jugadores como Víctor Davalillo, César Tovar, Pete Rose, José Tartabull, Tony Curry, Ken Harrelson, Jim Hunter, Dagoberto Campanerís, Gonzalo Márquez, Dámaso Blanco y Luis Peñalver.
En los setenta el equipo gana tres títulos más y en los ochenta consiguió otros cinco llevándose el reconocimiento de haber conseguido tres títulos seguidos, ya en este punto logra consolidarse como el más laureado de la pelota rentada el país, pero en esa misma década también obtuvo el primer título de la Serie del Caribe en Hermosillo (México) , bajo el mando de Alfonzo "Chico" Carrasquel y con jugadores como Antonio Armas, Baudilio Díaz, Gonzalo Márquez, Andrés Galarraga, entre otros.
Luego de estos 30 años de abundancia en títulos, en la década de los noventa, fue escasa en títulos obtenidos, obteniendo únicamente el título correspondiente a la temporada de los años 1994/95, esta década deja también el primer enfrentamiento de los "Eternos Rivales" Navegantes del Magallanes en la final del torneo 1993/94, ganada por los bucaneros, la final se repitió en la temporada 1996/97, y el equipo turco volvió a ganar.
El año 2000 no simplemente fue un cambio de siglo sino que también fue el comienzo de un cambio de dueños para la divisa, ya que el Presidente del equipo, Pablo Morales Chirinos, su hermano Gonzalo Morales Chirinos y su sobrino Gustavo Morales Morales (en representación del resto de sus hermanos y sobrinos; herederos todos del patrimonio de su padre, el fundador Pablo Morales), junto con Oscar Prieto Parraga (socio y heredero también junto a sus hermanos) tras una prolongada negociación venden la totalidad de los derechos del equipo a la Organización Cisneros dirigida por el magnate Gustavo Cisneros. Cisneros, en la rueda de prensa de la compra del equipo anuncia a la fanaticada revolucionar la forma en que se venía dirigiendo un club de béisbol en Venezuela, en años siguientes se abrió la primera tienda exclusiva referente al equipo, que incluiría en sus servicios vender las localidades para los partidos. Ya entre los años de 1998 a 2000 el "Caracas" había renovado su imagen (logotipos y uniformes) por sugerencia y autoría de uno de sus socios, Jesús G. Morales Morales, quien propuso e impulsó la idea de desarrollar al máximo el fértil negocio que representan los suvenires en el deporte profesional a nivel mundial, y que no se le había prestado la suficiente atención hasta ese momento en Venezuela. En esos años, él incrementó la cantidad y variedad, a la vez que mejoró la calidad de estos; luego la Organización Cisneros al disponer de grandes capitales, ha podido ir desarrollando con mayor celeridad esa idea original.
La llegada de la Organización Cisneros ha traído una serie de cambios positivos en el equipo, ya que en la temporada de la compra de la divisa, el equipo no lograría llegar a la "Semi-Final" (Round Robin) por segunda vez consecutiva, los felinos dieron un salto y en años siguientes lograrían estabilizar sus récords al punto de conseguir llegar a dos finales consecutivas (2004/05 y 2005/06) de las cuales una de ellas sería la décimosexta corona, y representar al país en la serie del caribe del año 2006 en Maracay-Valencia que la ganaría, siendo el segundo trofeo del Caribe.
